П’ять наших команд вигравали головний приз у другому за рангом національному турнірі аматорів.

Найпершим на всеукраїнську кубкову вершину зійшов бородянський «Машинобудівник» зразка 1986 року. То були ще союзні часи і змагальний цикл мав назву «Кубок УРСР серед колективів фізкультури».

У новітній період своєрідним першопрохідцем Київщини футбольної став «Ірпінь» з Гореничів. Сільський колектив аматорів виграв Кубок України 2008 року — через 22 роки після тріумфу команди з Бородянки. А ще за три роки тріумфував і ФК «Буча». Цікаво, що вирішальний матч зразка 2011 року, як і трьома роками раніше, відбувся на сучасному стадіоні «Ювілейний» у Бучі.

Друга літописна декада нового тисячоліття була увінчана ще трьома тріумфами наших земляків. 2013 та 2017 років найкращим українським кубковим бійцем стала «Чайка» з Петропавлівської Борщагівки, а ще за два роки національну вершину підкорив «Авангард» із Бзова. Відтак «Чайка» здобула символічний титул історичного лідера номінації серед наших земляків. Показово, що всі три переможні сезони команди Київщини закінчували як гості — на Чернігівщині, Львівщині та Слобожанщині відповідно.

Шість історичних перемог Київщини футбольної в аматорському Кубку України підкріплює ще й унікальна подробиця: наші футболісти не поступилися жодного разу на фінальній стадії.