| 2021-05-04 12:00:0004.05.2021 | СНД — Ронін | 2 - 4 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 14:00:0004.05.2021 | АФ СК Київ — Городок-1998 | 2 - 1 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 15:00:0004.05.2021 | Вікторія — Межигір’я | 1 - 1 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 15:00:0004.05.2021 | ФК Іванків — ФК Бородянка | 0 - 6 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 15:00:0004.05.2021 | Зоря Миронівщини — Кудрівка | 1 - 2 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 15:00:0004.05.2021 | Авангард — Кристал | 0 - 0 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 17:00:0004.05.2021 | Баварія — Джуніорс | 2 - 1 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 17:00:0004.05.2021 | Матадор — Софія | 1 - 1 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 17:00:0004.05.2021 | Партизан — Денгофф | 2 - 4 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 17:00:0004.05.2021 | Ардіс — ФК Калинівка | 1 - 4 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 17:00:0004.05.2021 | СК Гатне — Динамо | 1 - 0 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 17:00:0004.05.2021 | Арсенал-Мала Снітинка — Сокіл | 0 - 5 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 17:00:0004.05.2021 | Альянс — Дружба М. | 0 - 3 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 17:00:0004.05.2021 | СК Вертикаль-Обухів — Колос | 0 - 3 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 17:00:0004.05.2021 | Дружба Б. — Нива | 0 - 5 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-04 17:00:0004.05.2021 | Заспа — Юніор | 0 - 0 | N/A | 1/16 |
| 2021-05-10 14:00:0010.05.2021 | АФ СК Київ — Дружба | 0 - 1 | N/A | 1/8 |
| 2021-05-10 17:00:0010.05.2021 | Баварія — Ронін | 4 - 1 | N/A | 1/8 |
| 2021-05-10 17:00:0010.05.2021 | Матадор — ФК Калинівка | 1 - 4 | N/A | 1/8 |
| 2021-05-10 17:00:0010.05.2021 | ФК Бородянка — Сокіл | 1 - 1 | N/A | 1/8 |
| 2021-05-10 17:00:0010.05.2021 | Кристал — Колос | 2 - 3 | N/A | 1/8 |
| 2021-05-10 17:00:0010.05.2021 | СК Гатне — Кудрівка | 1 - 2 | N/A | 1/8 |
| 2021-05-10 17:00:0010.05.2021 | Юніор — Нива | 0 - 4 | N/A | 1/8 |
| 2021-05-10 17:00:0010.05.2021 | Вікторія — Денгофф | 0 - 7 | N/A | 1/8 |
| 2021-06-28 17:00:0028.06.2021 | ФК Бородянка — Нива | 0 - 1 | N/A | 1/4 |
| 2021-06-28 17:00:0028.06.2021 | ФК Калинівка — Дружба М. | 2 - 4 | N/A | 1/4 |
| 2021-06-28 17:00:0028.06.2021 | Кудрівка — Колос | 1 - 1 | N/A | 1/4 |
| 2021-06-28 18:30:0028.06.2021 | Баварія — Денгофф | 2 - 1 | N/A | 1/4 |
| 2021-08-07 17:00:0007.08.2021 | Дружба М. — Баварія | 6 - 0 | N/A | 1/2 |
| 2021-08-07 18:00:0007.08.2021 | Нива — Кудрівка | 4 - 1 | N/A | 1/2 |
| 2021-08-24 16:00:0024.08.2021 | Дружба (Мирівка) — Нива (Бузова) | 0 - 2 | N/A | Фінал |