Двадцять історичних протистоянь уже стали частиною літопису Київщини футбольної.
Тричі суперкубковий матч обласного масштабу вигравав «Колос» із Ковалівки — 2012, 2013 та 2014 років.
По два рази підкоряли суперкубкову вершину гореницький «Ірпінь» — 2007 та 2009 років, ФК «Путрівка» — 2008 та 2010-го, вишгородський «Діназ» — у 2005 та 2011 роках, «Авангард» із Бзова — 2017 та 2018 років і «Сокіл» з Михайлівки-Рубежівки — в 2016 та 2019 роках.
Володарями Суперкубка Київщини були також «Рефрижератор» (Фастів) — 1999 року, «Картонник» (Обухів) — 2000, «Податкова академія» (Ірпінь) — 2001, «Зірка» (Журавлиха) — 2002, «Ергопак-Еліт» (Боярка) — 2003, «Чайка» (Петропавлівська Борщагівка) — 2015, «Кудрівка» (Ірпінь) — 2020.