Хто з ким у стартовому раунді

Жеребкування матчів 1/16 фіналу Кубка Київщини 2021 року відбулося в офісі Київської обласної асоціації футболу за безпосередньої участі голови Комітету проведення змагань Валерія Валерка.

Учасники: 28 команд, що виступають у Вищій та Першій лігах, і чотири — нелігові.

Система: команди розподілено за номерами згідно з минулорічним рейтингом;

нижчі за рангом отримають статус господаря поля.

Процедура: суперники нижчих за рангом команд визначаються методом почергового жеребкування.

• БАВАРІЯ (Святопетрівське) – ДЖУНІОРС (Шпитьки)
• МАТАДОР (Переяслав) – СОФІЯ (Софіївська Борщагівка)
• СНД (Нижча Дубечня) – РОНІН (Лісне)
• АФ СК КИЇВ (Київська область) – ГОРОДОК-1998 (Васильків)
• ВІКТОРІЯ (Забір’я) – МЕЖИГІР’Я (Нові Петрівці)
• ПАРТИЗАН (Кодра) – ДЕНГОФФ (Денихівка)
• АРДІС (Триліси) – ФК КАЛИНІВКА
• СК ГАТНЕ – ДИНАМО (Фастів)
• АРСЕНАЛ-МАЛА СНІТИНКА (Фастівська ОТГ- Фастівський район) – СОКІЛ (Михайлівка Рубежівка)
• ФК ІВАНКІВ – ФК БОРОДЯНКА
• АЛЬЯНС (Бровари) – ДРУЖБА (Мирівка)
• ВЕРТИКАЛЬ-ОБУХІВ (Обухів) – КОЛОС (Пустоварівка)
• ЗОРЯ МИРОНІВЩИНИ (Миронівка) – КУДРІВКА (Ірпінь)
• ДРУЖБА (Березань) – НИВА (Бузова)
• АВАНГАРД (Бзів) – КРИСТАЛ (Яготин)
• ЗАСПА (Козин) – ЮНІОР (Макарів) 

Календар: матчі 1/16 фіналу мають відбутися 4 травня, вівторок, базовий час початку – 17:00.  Господарі поля зазначені в парах першими.